战时重庆一跃而居全国性政治和文化中心，文化人士大量涌入，而书法艺术是抗战陪都文化重要内容。著名书法家许伯建活跃于重庆抗战时期书坛，引领重庆诗书事业走向新纪元。
书法创作中的许伯建创作中的许伯建许伯建参加重庆书法家协会第三次会员代人们将许伯建撰写的《重庆人民广场碑记》作为其绝笔载入重庆书史。重庆人民广场是直辖市成立之后重庆市政府给全市人民办的第一件实事。重庆市政府拟建人民广场碑，首任市长蒲海清同志要求请一位德高望重的书家来写。许伯建在接受这一任务后，心情十分喜悦，他逢人便要询问情况，征求意见，担心刻手、石质、繁简字使用、文词修改问题等等，他认真推敲思考和研究，力求做得精益求精，经过无数个日日夜夜，在去世前把《碑记》这一精品留给了后人。
许伯建录潘伯鹰诗许伯建录潘伯鹰诗一篇在许伯建的朋友圈中，最为真挚且为艺坛传为佳话的是他与潘伯鹰之间的友谊。他在《玄隐庐诗抄跋》中述：『岁丙午四月，吾友怀宁潘伯鹰先生以肝疾捐馆舍于上海，夫人张嫂荷君，护持所为诗，以遗命属为纂辑，念仆自癸未上交先生，廿余年来，文字督磨，义兼师友而切孔怀。』二十世纪六十年代中期，潘伯鹰病重，许伯建、吴宓等一批在渝老友欲赴上海慰问，吴宓因故未能成行。一九六六年五月，潘伯鹰重病弥留之际，仍念念不忘老友，而许伯建不远万里乘舟只为见老友最后一面。著名文史掌故作家郑逸梅把这则故事记录下来，发表在刊物上。
许伯建读沈尹默《答人问》有感关于许伯建与吴宓，一个是词章俊彦，一个是硕学鸿儒；一个隐身于银行，一个授课于大学。这二位年龄相差二十岁的中华传统文化学人相伴相勉。吴、许的相识缘于潘伯鹰。抗战军兴，潘时以内政部参事及中央银行秘书身份随国民政府西迁，落脚陪都重庆，始识许伯建。一九四九年春，吴宓拒去台湾，留渝任教于相辉学院、勉仁学院、四川省教育学院、重庆大学。一九五○年，西南师范学院成立，吴宓遂一直任教于此。自一九五二年秋起，始与伯建『时相唔』。吴宓对许伯建的印象是『生活勤苦，而礼贤好学，读书吟诗不辍，实今世所难得。其与凫公尤笃厚，对宓亦甚敬礼，顾宓未能言志述情』。
许伯建书王羲之《兰亭序》许伯建录刘禹锡《洛中寺北楼见贺监草在吴宓的眼中，许与潘的友情就像自己与亡友吴芳吉的友情一样深厚、绵长，让自己感怀。一九五二年十月，西南师范学院迁往离主城四十公里外的山水小城北碚。见面的机会减少，然而书信越来越多，每次伯建来函，吴宓都爱不释手，赏玩之余，精心存放，不忍毁弃。在吴宓的眼中，诗友间的往函成了不可多得的艺术珍品。一九六四年八月二十七日，吴宓七十一岁生日，吴宓日记所示：『近午，接到许伯建八月二十六晨自石桥铺家中祝宓七秩大寿函，并告今日来碚躬祝，另立轴大字楷书贺诗一首：「素鹤南飞碧汉秋，北泉秋好即泾流。诗名国子先生早，教泽尧天舜日悠。撰杖嶷嶷初大耋，长波汛汛伍群鸥。续须编集追渊颖，岳海期随烂漫游。」』。据统计，《吴宓日记》中提及许伯建多达二百二十余处，可见二人交往之深。